亲核加成反应活性怎么判断?
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羰基化合物发生亲核加成反应主要是羰基的亲核加成,羰基碳显电正性,羰基氧显电负性(因为氧的电负性比碳强,所以电子对偏向氧)。羰基碳的电正性,电正性越强,越容易被亲核试剂进攻。
羰基碳正电性强的活性强,空间阻碍小的活性强,连有吸电子基可使正电性加强,推电子基减弱,这部分不会考活性比较的,重点是亲核取代,即先加成再消除的机理,还有负碳离子反应。亲核加成是吸电子增强。亲电是推电子增强。取代基上的东西越多越不易反应,这个跟SN2一样的。
扩展资料:
最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。
参考资料来源:百度百科-亲核加成反应
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