Question

如何判断有机物有几种同分异构体

Answer 1

烃的同分异构体数目的确定方法

1、 等效氢法
烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷
上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。

例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3：萘分子的结构式可以表示为 ，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中

(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
3．定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( )
A.5 B. 7 C. 8 D. 10

四、排列组合法
例5：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D )
A. 5 B. 7 C. 8 D. 10
例6：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4

Answer 2

同分异构体的书写方法：
书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃
第一步，写出最长碳链：
第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）
第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为两个支链（两个甲基）：
①分别连在两个不同碳原子上
②分别连在同一个碳原子上
③作为一个支链（乙基）
第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，
①作为三个支链（三个甲基）
②作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
例2、写出分子式为C5H10的同分异构体。
【解析】在书写含官能团的同分异构体时，通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管按哪种顺序书写，都应注意有序思考，防止漏写或重写。
⑴按官能团位置异构书写：
①：CH2=CH-CH2-CH2-CH3 ②：CH3-CH=CH-CH2-CH3
⑵按碳链异构书写：
⑶再按异类异构书写：
①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”
以C5H12为例，写出C5H12的各种同分异构
(1)“成直链、一线串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)“从头摘、挂中间”：
(3)“往边排、不到端”：重复上述两式重复(2)、(3)两步，可写出C5H12的另一种同分异构体 ，所以C5H12共有三种同分异构体。
2.书写各类有机物同分异构体的正确方法

按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写。