Question

羧酸衍生物具有哪些反应

Answer 1

羧酸衍生物具有哪些反应：

1、亲核取代反应

羧酸衍生物中酰基碳上的基团可被亲核试剂取代，发生亲核取代反应。该反应可在酸或碱催化下进行，首先发生亲核加成后再发生消除反应。包括羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。

其中，羧酸衍生物均可水解生成羧酸。一般而言，由于卤素是很好的离去基团，酰卤的水解最易发生。酸酐可在中性、酸性、碱性溶液中水解。

酯的水解比酰氯、酸酐困难，需要加入酸或碱催化剂。酰胺的反应条件则更为强烈，需要强酸或强碱以及比较长时间的加热回流。

羧酸衍生物进行羰基碳原子的亲核取代的能力次序为：RCOCl>(RCO)2O>RCOOR>RCONR2

醇解和氨解是羧酸衍生物中羰基碳上的基团分别被烷氧基和氨基置换，是合成酯和酰胺的常用方法。

2、与有机金属化合物的反应

羧酸衍生物与金属有机化合物，如格氏试剂、有机锂化合物、有机镉化合物、二烷基铜锂等可反应制备酮或三级醇。可通过控制加入有机金属试剂的量、温度、调节空间位阻等控制反应产物。

拓展知识：

羧酸简介

羧酸（RCOOH）（Carboxylic Acid）是最重要的一类有机酸。一类通式为RCOOH或R(COOH)n的化合物，官能团：－COOH。

X射线衍射证明，甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C－O的键长131pm小于醇中的C－O的键长143pm；在甲酸晶体中，两个碳氧键键长均为127pm。

通式RCOOH中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。还可以分为饱和酸和不饱和酸。呈酸性，与碱反应生成盐。