亲电和亲核试剂强弱怎么判断?

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疏影清晓9894eef
2018-03-08 · TA获得超过6430个赞
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亲电试剂是能够接受电子的缺电基团,一般带有正电荷或有空轨道,像溴正离子(由溴单质生成)。而亲核试剂是能够提供电子的供电基团,一般带有负电荷或有孤对电子,像水、OH-。

亲电试剂指在有机化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子有亲和作用的原子或分子。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道,能够接受电子对的中性分子

因为亲电试剂可以接受电子,所以它们是路易斯酸。大多数亲电试剂为正电性,有一个原子带正电,或有一个原子不具备八隅体电子。而电中性的亲电试剂往往具有空轨道,可以接纳电子。

亲核试剂(nucleophile,意思为原子核的喜好物), 又叫亲核基,指具有亲核性的化学试剂,可用:Nu表示。一些带有未共享电子对的分子或负离子,与正电性碳反应时称为亲核试剂。

所谓亲核试剂就是一种电子对供体,即路易斯碱。在反应过程中,它倾向于与电正性物种结合,因为原子核是电正性的,所以“亲核”即是指亲“电正性”。

沙弘量zZ
2017-12-30 · TA获得超过251个赞
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亲电和亲核试剂强弱的判断
RS->-CN>NH3(RNH2)>I->RO->-OH>Br->Cl->ROH>H2O
(我写的都是离子,-CN和-OH的负号写在左边是想突出C、O带负电荷)
亲核性=碱性+可极化性.可极化性是一个比较“飘渺”的性质,不太好确定.
以下我写出亲核性和碱性的关系:
1、对同一种元素,两者一致(不用解释吧,可极化性不变):
CH3O->-OH>PhO->CH3COO->NO3->CH3OH
2、同一周期(从左到右),碱性减小,亲核性减小(碱性效应占优):
R3C->R2N->RO->F-
3、同一主族(从上到下),碱性减小,亲核性增大(可极化性效应占优):
碱性:F->Cl->Br->I-
亲核性:F-<Cl-<Br-<I-
至于亲电试剂,不太需要排序,因为亲电反应一般不会出现两种亲电试剂的亲电性的比较,且一般都是阳离子……
不过我猜可能和亲核性有些类似,可能有:亲电性=酸性+可极化性吧……
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