霍夫曼规则是什么?

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迷丝2
2022-01-13 · TA获得超过5467个赞
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霍夫曼消除反应的区域选择性不符合Zaitsev规则,它是从含氢较多的碳原子上消去氢原子,生成的主要产物即取代较少的烯烃,这种消去反应选择性称为Hoffmann规则(Hoffmann's rule)。

四级铵盐与碱作用时所发生的脱去一分子胺的消除反应中,所生成的烯烃主要来自带有较少取代基的烷基。霍夫曼规则与扎伊采夫规则相反,但二者的应用范围并不相同。

注意

在霍夫曼消除(E2消除)反应中,试剂还可以进攻α碳原子,生成取代产物。因此,E2消除和SN2反应同时发生。

许多教材中明确指出霍夫曼消除与SN2反应的竞争问题,或只是简单的提到当四烷基氢氧化铵β位上没有氢时,主要发生取代反应生成醇。

以上内容参考:百度百科-霍夫曼规则

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