Question

大学有机化学，求解答

推测下列亲核取代反应主要是按照Sn1还是Sn2历程进行？
第11题，书上对于Sn1和Sn2的影响讲了很多，烃基，离去基团，试剂，溶剂。但是在判断的时候不知道该怎么去思考。想知道一个大概的思考思路，最好是能抽几道题大概讲一下，谢谢。

Answer 1

SN1是单分子亲核取代反应，而SN2是双分子亲核取代反应；

SN1反应机理是分步进行的，反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一步。
根据离去基的性质和空间结构，图中发生
SN1反应的有：（3） （5）（6).
发生SN2反应的是：（1）（2）（4）。

追问

谢谢，但是能不能更加详细的说一下，离去基的性质和空间结构具体的是怎么看呢？我只能判断出第一个和第三个，第一个是1°RX所以是Sn2，第三个是3°RX所以是Sn1。但是其他的不知道该怎么判断

追答

1）对于SN1和SN2来说，离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的，且离去的这一步是决速步骤，故离去能力对SN1影响较大，也就是说离去能力越强，越接近SN1。以卤素为例，I>Br>Cl>F.
2) 底物C+离子稳定性越大越趋向于SN1，比如三级C+离子 苄基C+ 稀丙基C+ 因为生成C+离子，所以要求溶剂是极性 而影响SN2的条件不光是和底物的性质有关，还与溶剂，亲核试剂的性质有关，SN2影响反应的方面是空间位阻，所以底物是一级C容易进行 苄基 与烯丙基也容易进行。
3）同时这也与亲核试剂进攻取代点的空间阻碍是一致。
4）其它还有溶剂效应等。