Question

环加成反应的环加成反应实例

Answer 1

一、环加成反应特点
环加成反应（cycloaddition reaction）是在光或热的条件下，两个或多个不饱和分子通过双键相互加成生成环状化合物的反应。环加成反应在反应过程中不消除小分子，而且只生成σ-键，而没有σ-键的断裂。Diels-Alder反应就是典型的环加成反应。例如：

一切现有的实验证据表明，环加成反应也是一个协同过程。环加成反应根据参加反应的电子数和种类可分为[2π+2π]、[4π+2π]、[6π+2π]、[4π+4π]、[8π+2π]等，常见的Diels-Alder反应就属于[4π+2π]环加成反应。在环加成反应过程中，反应物在不同情况下可以经过不同的过渡态，形成不同立体结构特征的的产物。对于两个不饱和分子所进行的环加成反应，就存在4种不同的加成方式，即同面/同面、异面/异面、同面/异面、异面/同面。
二、环加成反应实例
（1），[4π+2π]加成反应。Diels-Alder反应是最典型的[4π+2π]加成反应：

（2），[2π+2π]加成反应。在一般情况下，在基态下[2π+2π]加成反应是很困难的，只有乙烯酮很容易进行二聚反应，乙烯酮也很容易与烯烃或醛酮进行[2π+2π]加成反应。其原因是由于烯酮羰基上氧原子的强烈吸电子作用使得烯酮在极端情况下可能形成正碳离子，于是烯酮羰基上碳原子存在一个空的2p轨道，当烯酮的LUMO与另一分子的HOMO作用时，由于空轨道的存在而使得两种反应物容易相互接近并加强成键作用，这是其它简单烯烃所不具有的。

3）环加成反应除[4π+2π]加成反应和[2π+2π]加成反应外，还有[8π+2π]加成反应，[6π+4π]加成反应等。