Question

系统命名法

Answer 1

系统命名法 

随着有机化合物数目的增多,有必要制定一个公认的命名法1892年在日内瓦召开了国际化学会议,制定了日内瓦命名法后由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,并于1979年公布了《有机化学命名法》 

本章第三节就是根据我国《有机化学命名原则》,介绍了烷烃的命名法,也介绍了烯、炔的命名法其他官能团化合物命名的基本方法可分为以下四步：

① 选取含官能团的最长碳链为主链； 

② 从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号,得出主链上支链或取代基的位次号编号要遵循“最低系列原则”,即从不同方向给碳链编号时,得到不同的编号系列,比较各系列的位次,最先遇到最小位次者,为最低系列例如：

1,3,5-三氯己烷 2,3,5-己三醇 

（不是2,4,6-三氯己烷） （不是2,4,5-己三醇） 

③ 确定支链或取代基列出顺序当主链上有多个不同的支链或取代基时,应先按“顺序规则”排列支链或取代基的优先次序,命名时“较优”基团后列出“顺序规则”要点如下：

a.比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小（同位素按相对原子质量的大小）,原子序数较大者为“较优”基团例如：

I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H 

b.第一个原子相同时,则比较与第一个原子相连的原子的原子序数,以此类推直到比较出大小例如：

-CH2Br>-CH3 

这两个基团的第一个原子相同（均为C原子）,则比较C原子上所连的原子,分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3 

同样道理,下列烷基的较优顺序为：

④ 写出化合物的全称例如：

4-甲基-2-羟基戊酸 3-甲基-5-氯庚烷 

在教科书中仅要求学生掌握简单烃类化合物与简单官能团化合物的命名方法,支链、取代基在化合物命名时,仅要求按“简单在前,复杂在后”的顺序排列,不要求“顺序规则”的内容这里介绍“顺序规则”仅为便于理解“由简到繁”的列出顺序 

如果在教学中遇到问题可根据“最低系列原则”和“顺序规则”予以处理 

附：1、不同取代基列出的顺序有新规定.依照立体化学中次序规则将所有的取代基排出优先次序,指定“较优”基团后列出

例如：C―C―C―C―C―C―C－C

C C-C

依照立体化学次序规则：－＞CH3CH2－＞CH3－

名称为：6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷

旧规则中“简单的基团先列出,复杂的基团排其后”的说法显然过于模糊.新规则中的规定则是十分肯定的.此外,取代基列出的顺序与取代的为此无关.

2、编号码 80年新《规则》中规定主碳链的编号要符合“最低系列原则”.旧规则中规定“从靠近支链的一端开始编号,并使所有取代基的位次和最小”.

CH3 CH3

例如：CH3－CH－C－CH2－CH2－CH2－C－CH3

CH3 CH3 CH3

从左往右编号,取代基位次系列为2,3,3,7,7,位次和22.

从右往左编号,取代基位次系列为2,2,6,6,7,位次和23.

按旧《规则》应从左往右编号,已废弃了.

按照新《规则》应从右往左编号,该烷烃的名称为2,2,6,6,7-五甲基辛晚.

3、主链的选择 当分子中存在不只一个等最长的碳链可供选择时,选择的顺序为：

⑴具有侧链数目最多的；

⑵侧链具有最低位次的；

⑶具有侧支链最少的.

举例：