Question

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C 5 H 8 ，A的一系列反应如下（部分反应条件略去） 回答下列问题

化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C 5 H 8 ，A的一系列反应如下（部分反应条件略去） 回答下列问题：（1）A的结构简式为 　　　　　 ，化学名称是 　　　　　 ；（2）B的分子式为 　　　　 ；（3）②的反应方程式为 　 ；（4）①和③的反应类型分别是 　　　　　　 ， 　　　　　　 ；（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ；（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有 　　 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 　 。

Answer 1

（1）   2－甲基－1，3－丁二烯（异戊二烯） （2）C 5 H 8 O 2 （3） （4）加成反应  取代反应 （5） （6）6

通过本题训练，熟悉有机推断的技巧和步骤。 一、确定官能团种类： 1、根据反应条件的试剂及反应现象确定官能团的种类，如H 2 /Ni，加成反应，可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或羰基、芳环等；FeCl 3 溶液显色反应，即碳架有苯环且苯环上连接有酚羟基等； 2、根据官能团的衍变,注意官能团的位置变化； 3、根据定量关系，确定官能团的数目；根据合成路径变化，留意官能团的保护，如即有碳碳双键又有羟基，先通过与HCl加成把碳碳双键隐藏，再氧化，然后消去； 二、左顾右盼，观察碳干变化，这是构建碳碳架的核心，主要体现是，碳干不变，碳干增加或减少，如何构建借助于官能团衍变化，反应类型中键的破与立，以及信息反应等。 三、寻找突破点 同时官能团名称的书写,消灭错别字；反应类型的判断；化学方程式的规范表达，防止漏写小分子，少写多写氢原子，没有配平等；同分异构体种类判断，注意两条线索及一个排布。一线索是芳醇→酚→芳醚；一线索是酯基（特别注意甲酸某酯）→羧基→醛基+羟基→碳碳双键+羟基；一个排布，就是环上的位置，往往设置最多的是环上的对称。 C 5 H 8 可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶单体，框图中还有暗示，则A为异戊二烯。分解A、B合成的产物 ，则A为 ，B为 。 反应①与溴反应，且产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应②后却增加了2个碳碳双键，所以反应②只能是消去反应的结果。反应③的条件有些怪，不会是加成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则只能是取代，还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求，则C的结构简式为 ；这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化，反应④就简单了。（6）小题中异构体要注意立体异构，这在后面的提问中做出了明确的提示。但题中并没有要求只写二烯烃异构，因而还得注意炔类的异构。这些异构体的碳链结构为 ，共7种，除本身外还有6种。