羟醛缩合也叫做醇醛缩合，是指具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛或者β－羟基酮，β－羟基醛或者β－羟基酮可以受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
具有α-H的醛，在稀碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。
扩展资料：
羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。
烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。
参考资料来源：
灵德
2024-11-19 广告
羟醛缩合反应为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键，从而把两个分子结合起来的反应，这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子，从而生成新的碳-碳键。
最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应，产物3-羟基丁醛有可能进一步失水而成2－丁烯醛，酸催化有利于失水反应的进行。由乙醛生成 2－丁烯醛的反应是羰基与亚甲基发生缩合的例子，这类缩合都以羟醛缩合的形式开始，并随即失水而得碳－碳双键的产物。
扩展资料：
注意事项：
酸催化的机理当中，a-H由于双键电子云的偏移而离去，形成烯醇之后紧接着碳碳双键就对另一个醛中的羰基进行亲核加成，在形成新的碳碳键的同时得到羟基醛（a-H已离去，羟基氢不是a-H）。
碱催化机理当中，碱拔掉了a-H，继而形成烯醇负离子，与另一个醛的羰基进行亲核加成，形成新的碳碳键，烷氧负离子随后得到氢变成羟基（a-H已被拔掉，羟基氢不是a-H）。
参考资料来源：百度百科-羟醛缩合反应
反应生成的是五元环 为什么不是七元环
