1。A分子式为C7H14O2
2。不饱和度为2,证明存在双键或者环状化合物
3。与高碘酸反应,得到化合物B,由于是C7H12O2,证明原物质不为双键(否则不反应)
4。与高碘酸能反应,证明原物质为邻二醇,切成环状。
5。B分子式为C7H12O2
6。不饱和度为2,说明存在两个羰基
7。B能还原菲林试剂,证明B中含有醛基
8。B能发生碘仿反应,证明B中还含有甲酮类结构
综上所述,B物质结构式应该是:
OHCCH2CH2CH2CH2COCH3
A物质结构式应该是:
两个羟基应该处在同侧位置。所以A应该存在两种构型,上图的对映体也是一种情况。
其他五元环的情况未考虑,四元环由于张力太大不可能,三元环的情况可能性不大。