Question

卤代烃为什么能发生亲核取代反应？

Answer 1

卤代烃的取代反应，实质上就是卤代烃的亲核取代反应。由于卤族元素的电负性较大，使得卤代烃中卤素原子带一定的负电，烃基部分带一定的正电。这样，具有亲核性的试剂（一般是阴离子）就可以进攻这个烃基部分，取代卤素原子的位置，从而形成上述反应。

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。