羧酸的命名规则是什么?
饱和脂肪酸命名是以包括羧基碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链碳原子数称为某酸,从羧基碳原子开始编号。不饱和脂肪酸命名时,主链应是包括羧基碳原子和各碳碳重键的碳原子都在内的最长碳链,从羧基碳原子开始编号,并注明重键的位置。
二元酸的命名是以包括两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链,按主链的碳原子数称为“某二酸”。
羧基直接连在脂环上的羧酸命名时,可在脂环烃的名称后加上“羧酸或二羧酸”等词尾;羧基在脂环上的羧酸命名是将脂环烃的名称与脂肪酸的名称连接起来。另外,不论羧基直接连在脂环上还是连在脂环侧链上,均可把脂环作为取代基来命名。
芳香酸可将其作为脂肪酸的芳香基取代物来命名。
结构
羧酸 (RCOOH)是最重要的一类有机酸。一类通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物,官能团:-COOH。X射线衍射证明,甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C-O的键长131pm小于醇中的 C-O的键长143pm;在甲酸晶体中,两个碳氧键键长均为127pm。
分类
通式RCOOH中R为脂烃基或芳烃基,分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。还可以分为饱和酸和不饱和酸。
呈酸性,与碱反应生成盐。一般与三氯化磷反应成酰氯;用五氧化二磷脱水,生成酸酐;在酸催化下与醇反应生成酯;与氨反应生成酰胺;用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇。可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等的氧化,或腈水解,或格利雅试剂与干冰反应等方法制取。
用来源于动植物的油脂或蜡进行皂化,可获得6至18个碳原子的直链脂肪(族)酸。
化学描述
在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系。
由于p-π共轭,-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。
当羧酸离解出H后,p-π共轭更加完全,键长发生平均化,-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上,而是平均分配在两个氧原子上。
以上内容参考:百度百科-羧酸