Question

有机化学中的一些问题，求教

RT。1.羧酸的α氢有活性原因。 2.共轭效应形成的条件。 3.克莱门森还原可否用于脂肪族羰基化合物中 4.亲电试剂亲电性如何比较。 5.吸电子基与给电子基如何判断，只能死记吗？

Answer 1

1.羧酸的α-H由于羧基中羰基的拉电子作用，受到的屏蔽减弱，更易收亲核试剂、碱的进攻，所以有活性
2.共轭的形成？你这个问题不太准确，共轭体系可以说形成，共轭效应是一种效应，没有形成这种说法，共轭有+C和-C，分别是给电子和拉电子，共轭体系只要共平面或近似共平面，电子可以离域发生相互作用就形成了
3.Clemmensen用的是Zn（Hg）+浓HCl，可以用于羰基还原，但所用结构中不可以有对酸敏感的基团，且不能有硝基等高氧化态基团，-NO2--->-NH2，黄鸣龙还原适用于碱性环境，两者互补。
4.亲电性基团电性越正，如羰基C；基团越小，反应中3配位变4配位（如苯的亲电取代）或SN2，引起的张力越小。以上两者是决定亲电性的因素。离去性是另一种性质。一般不说亲电性而说亲核性，亲电试剂的反应对象为亲核试剂，一般比较亲核性。与周期数也有关
5.吸拉电子都是相对的，各基团对C的相对电性肯定要记，这个相当于常识，规律也有，经常使用

Answer 2

1羧基整体电负性向O倾斜，对H电子对形成强吸力，易脱落形成H+
2孤电子对伸展方向平行
3只能还原酮，酯的位置不行
4看直接相关联原子的电负性（个人经验，如 分别的 碳上连着O和Cl，两者看O和Cl比较）
5理解效应原理，结合记忆

Answer 3

1.羧酸属于吸电子基团，由于诱导效应对α的强拉电子能力，导致α碳容易失去质子，而且失去质子后由于负电荷容易被羧基的拉电子效应所稳定，故α活性较强；
2.共轭效应形成：其中一个基团有未成键的孤对电子，另一集团有空轨道去容纳这对孤对电子；
3.可以.
4.亲电试剂的亲电性主要看其接受电子能力的强弱，极性分子一般分子的极化度越高，越强(HCl>H2O)；非极性分子一般原子的电负性越大亲电性越强（Cl2>I2）
5.可以理解记忆。给电子基团：甲氧基，氨基，甲基，能通过共轭效应或者诱导效应给出电子；
吸电子基团：硝基，羧基，三氟甲基，前两者靠共轭作用吸电子，后者考诱导效应拉电子