卤代烃与碘化钠反应的活性
丙酮溶液中,卤代烃与NaI的反应是SN2历程。(芬克尔斯坦反应)
因此 1°卤代烃 > 2°卤代烃 > 3°卤代烃 >乙烯基卤和苯基卤
试剂碘化钠可溶于丙酮,但反应生成的氯化钠或溴化钠却是不溶的,会从反应液中沉淀出来,从而促使氯/溴代烃不断地转化为碘代烃。
根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH₂X、二级卤代烃R₂CHX和三级卤代烃R₃CX。
扩展资料:
碘化钠是由碳酸钠或氢氧化钠与氢碘酸反应,然后蒸发溶液生成的一种白色固体,有无水物、二水合物和五水合物。它用作制碘的原料,用于医学和摄影术。碘化钠的酸性溶液因生成氢碘酸而显示还原性。
在真空下的干燥温度最高可达70℃。在潮湿的空气中易潮解 (在空气中渐渐地可吸收0.5当量的水),如果长时间暴露在空气中会变成棕色,因为有碘释放出来。最好储存在干燥和惰性气体环境中。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH₃或H₂NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu®-Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。
参考资料来源:百度百科——卤代烃
参考资料来源:百度百科——碘化钠
因此 1°卤代烃 > 2°卤代烃 > 3°卤代烃 >乙烯基卤和苯基卤
试剂碘化钠可溶于丙酮,但反应生成的氯化钠或溴化钠却是不溶的,会从反应液中沉淀出来,从而促使氯/溴代烃不断地转化为碘代烃
比较不同卤代烃与碘化钠的反应活性