Question

羟醛缩合是什么反应？

Answer 1

具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

缩合反应的机理主要包括亲核加成-消除 (各类亲核试剂对醛或酮的亲核加成-消除反应)，亲核加成 (活性亚甲基化合物对α、β-不饱和羰基化合物的加成反应)、亲电取代、环加成 ([4+2] 环加成1、3-偶极环加成) 等。

扩展资料：

含α-活性氢的醛或酮，在碱或酸催化下的羟醛缩合反应属亲核加成-消除反应机理。由于醛、酮羰基的吸电子效应，醛、酮的α位氢质子具有弱酸性，它的pKa为19~20，其酸性强度大于乙炔基中的氢质子 (pKa=25) 和乙烯基中的氢质子 (pKa=44)。因此， 具α位氢的醛、酮在碱性条件下， 易失去一个氢质子而形成一个电子离域的稳定的负离子。

形成的碳负离子，很快与另一分子醛，酮中的羰基发生亲核加成，生成碱性氧负离子，进而获得一个氢质子，得到β-羟基醛或酮类化合物。同理，由于α-羟基醛或酮类化合物中α位氢质子具有弱酸性，在碱存在下，极易与β位羟基发生脱水消除，生成更稳定的α、β-不饱和醛酮。

参考资料来源：

百度百科-羟醛缩合