Question

如何判断卤代烃取代反应的难易？

Answer 1

吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示）强弱排序是 ：NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 。

强吸电子基团

叔胺正离子（-N+R3）、硝基（-NO2）、三卤甲基（-CX3，X=F、Cl）。

中吸电子基团

氰基（-CN）、磺酸基（-SO3H）。

弱吸电子基团

甲酰基（-CHO）、酰基（-COR）、羧基（-COOH）。

影响：

当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时，容易发生亲核取代反应，为取代苯酚的制备提供了理论基础。

酚羟基的邻、对位连有供电子基团时，将使其酸性降低，供电子基团数目越多，酸性越弱。相反，酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时，将使其酸性增加，吸电子基团数目越多，酸性越强。当吸电子基团处于间位时，由于它们之间只存在诱导效应的影响，而不存在共轭效应，故酸性的增加并不明显。

二芳基醚的制备比较困难，由于芳卤难与亲核试剂反应；但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时，反应则易于发生。