Question

卤代烃亲核取代反应的重点

Answer 1

问：卤代烃亲核取代反应的重点

答：碳碳双键上的溴原子（乙烯型卤代烃）的亲核取代反应活性很差。这是因为卤素上的非键电子可以和双键中的π键共轭，从而使电子离域，C-X键带有部分双键的性质。因此该卤原子难以发生取代反应，很稳定。因此在一般的反应条件（强碱水溶液）下，只有没有和双键直接连接的溴原子可以被取代，而双键上的不行。

答：卤代烃的取代反应,实质上就是卤代烃的亲核取代反应。由于卤族元素的电负性较大,使得卤代烃中卤素原子带一定的负电,烃基部分带一定的正电。这样,具有亲核性的试剂(一般是阴离子)就可以进攻这个烃基部分,取代卤素原子的位置,从而形成上述反应。 亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。