卤代烃的亲核取代和醇的亲核取代反应的异同点有哪些?

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摘要 ### 醇的亲核取代
- **一级醇的取代反应**:主要按SN2机理进行。通过卤代烃与NaOH/H2O的水解反应,根据卤代烃的不同,决定是SN1还是SN2反应。
### 加成反应
- **原料**:一般为烯烃。
- **羟基位点**:根据反应试剂的不同,羟基的位点也不同。
- 如硼氢化-氧化反应中,羟基在取代少的碳上。
- 而羟汞化反应中,羟基在取代多的碳上。
- 单纯与水在酸性条件下的加成则取决于碳正离子稳定性,并且很可能发生重排。
### 还原反应
- **由醛、酮、酸、酯与还原剂反应**:如LAH、NaBH4、Red-Al等,得到醇。
咨询记录 · 回答于2024-01-05
卤代烃的亲核取代和醇的亲核取代反应的异同点有哪些?
醇的亲核取代 在醇的亲核取代反应中,一级醇主要按照SN2机理进行取代。这个反应通过卤代烃与NaOH/H2O发生水解反应来实现。根据卤代烃的不同,可以决定是进行SN1反应还是SN2反应。 加成反应 加成反应的原料一般为烯烃。根据反应试剂的不同,羟基的位点也会有所不同。例如,在硼氢化-氧化反应中,羟基位于取代较少的碳上;而在羟汞化反应中,羟基则位于取代较多的碳上。如果烯烃只与水在酸性条件下发生加成反应,则取决于碳正离子的稳定性,并且很可能发生重排。 还原反应 还原反应是由醛、酮、酸、酯与还原剂如LAH、NaBH4、Red-Al等反应生成醇的过程。
卤代烃的性质比烃活泼得多,能发生多种化学反应,转化成各种其他类型的化合物。
# 反应机理不同 - Sn1是单分子亲核取代反应,卤代烷先形成平面碳正离子再与亲核试剂发生反应; - Sn2是双分子亲核取代反应,亲试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的,而底物的立体构型在此过程进行了Walden转换(构型反转)。
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