Question

邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性

Answer 1

对硝基苯酚的酸性强。当比较两种酸的强弱时，就比较其失掉H以后的阴离子的稳定性。
稳定性受到5种因素的影响，对于芳香族来说，最重要的就是共振子，越多越稳定。
当氨基上失去一个H以后，对硝基苯酚可以有5个共振子，而邻硝基苯酚只能写出3个，所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定，所以其酸性更强。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚都是含有取代基的苯酚衍生物，其酸性相对来说都比苯酚弱一些。
在水溶液中，苯酚的酸性比邻硝基苯酚和对硝基苯酚要强。这是因为在苯酚的分子中存在着能与氢离子形成氢键的羟基（-OH）官能团，而硝基基团（-NO2）的电子亲和力较大，可以吸引羟基上的电子使羟基失活，进而减少了氢离子的容易性，从而降低了邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性。但如果在非极性溶剂中，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性要比苯酚更大，这是因为硝基基团可以生成烷氧基，并带有更强的电子密度，使得-NO2基团在非极性环境下更容易失去一个质子，因此在非极性溶剂中邻硝基苯酚和对硝基苯酚的酸性会比苯酚强。