酰胺的水解
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一、乙酰苯胺在酸或碱存在下加热水解成乙酸和苯胺,但一般酰胺的水解反应缓慢且需较强烈的条件,在强酸强碱较长时间的加热回流下产率才较高。酸催化时,主要是利用酸使酰胺的羰基质子化并中和产生的胺促进水解,碱催化时,主要时利用氢氧根进攻羰基碳且中和形成的羧酸促进水解。
两者的催化机理各有不同,总体而言相较于其它的羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯等),酰胺的反应活性较低。
二、相关信息
除甲酰胺是液体外,其他酰胺多为无色晶体,一烷基取代酰胺常为液体。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,且酰胺分子的极性较大,因此其熔沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。当氨基上的氢原子被烃基取代后,由于其分子间的氢键缔合作用减小,其熔沸点也降低。
液体酰胺不但可以溶解有机化合物,而且也可以溶解许多无机化合物,是良好的溶剂。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合,是很好的非质子极性溶剂。