Question

大学波谱解析核磁共振氢谱题，某化合物分子式c9h10o3，根据其核磁共振氢谱图推倒化学结构

Answer 1

问：大学波谱解析核磁共振氢谱题，某化合物分子式c9h10o3，根据其核磁共振氢谱图推倒化学结构

问：这是题目

答：解 从化合物分子式 CsHoO;求得未知物的不饱和度为2，说明分子中含有C-0或C-C。但核磁共振谱中化学位移 5 以上没有吸收峰，表明不存在烯氢。谱图中有 4 组峰，化学位移及峰的裂分数目为:84.1ppm (四重峰).83.5ppm (单峰)，82.2ppm (单峰)，81.2ppm (三重峰)，各组峰的积分高度比为2:2:3:3，这也是各组峰代表的质子数。从化学位移和峰的裂分数可见84.1ppm 和81.2ppm 是互相偶合，且与强拉电子基团相连，表明分子中存在乙酷基(-COOCH,CH;)。83.50ppm为 CH2，82.2ppm 为 CH;，均不与其他质子偶合，根据化学位移82.2ppm 应与拉电子的炭基相连，即 CH;一C-0。综上所述，分子中具有下列结构单元CH.-C-0.--COOCHCH.，-CH

答：这些结构单元的元素组成总和正好与分子式相符，所以该化合物的结构为

答：根据C9H10O3的分子式，可以确定该化合物中有9个碳原子、10个氢原子和3个氧原子。观察核磁共振氢谱图，可以看到峰的数量与积分面积的大小。根据积分面积比值可以判断不同类型的氢原子的数量关系。另外，通过观察耦合常数，也可以推断出不同类型的氢原子之间的相对位置关系。在这个化合物的核磁共振氢谱图中，可以看到两个峰，一个在2.4 ppm左右，一个在7.2 ppm左右。根据积分面积比值可以推断，化合物中苯环上的氢原子数量应该为6，另外4个氢原子来自于α-取代基或羟基。同时，观察两个峰之间的耦合常数可以得出它们是互相邻接的，因此可以推断出有一个带有羟基的苯乙酮结构，分子式为C8H8O2。

答：但是这个分子式只包含8个碳原子，而实际分子式是C9H10O3，因此还需要加上一个烷基侧链。由于羟基出现在苯环上，所以烷基侧链必然出现在另一个位置。结合羟基和苯环，可以得出烷基侧链的位置在芳香环的α-位上。因此，该化合物的结构为3-苯基-2-丙酮酸乙酯（ethyl 3-phenyl-2-propenoate）。