Question

大学有机化学简答题苯环定位基，分类，代表集团对苯环产生的影响

Answer 1

问：大学有机化学简答题苯环定位基，分类，代表集团对苯环产生的影响

答：第一类定位基： 甲基、烷基、羟基、氨基等等 他们的特点是活化了苯环，而且定位效应在邻对位。第二类定位基： 羧基、硝基、磺酸基、酯基等等 他们的特点是钝化了苯环，定位效应在间位。第三类定位基： 卤素 他们的特点是钝化了苯环，定位效应在邻对位。为什么会有如此规律？下面我试图用大家能够接受的知识去解释定位效应。首先谈一谈活化与钝化的问题，基本原则是：苯环上发生的是亲电取代，那么苯环上电子云密度越大越有利于苯环发生亲电取代，对吧？所以只要苯环上连接的基团他能够“推电子”把自己身上的电子也推进了苯上的大派键当中是不是就活化了苯环，反之就钝化了苯环。对于第一类取代基，他们的共同点都是和苯环有共轭效应，而且共轭效应是属于给电子类型的。谁让他们的p轨道与苯环中碳的P轨道完美滴相似呢？特别是氧和氮，本身的 p轨道上就有空闲的2个电子，而苯环上大派键中每个P轨道上都有1个电子，所以氧和氮就会把多余的电子留给的苯环，造成苯环电子密度增加。第二类取代基，不知道大家是否发现与苯环连接的原子都是非单键，也就是说，从杂化类型上看至少是SP2杂化，甚至是SP杂化（－CN）在杂化中S成分越多，氧化性（电负性、吸电子能力）就越强，所以你想想，这个基团连在苯环上是不是把苯环上的电子都吸向了自己，造成了苯环上电子云密度下降，钝化了苯环。第三类取代基比较诡异，他是卤素。一方面卤素氧化性很强，是吸电子基团，可以使苯环钝化；另一方面，卤素不是有P轨道吗？而且P轨道上还有两个未杂化电子，所以可以和苯环形成给电子共轭效应使苯环活化。大家看这个不就是主要矛盾与次要矛盾相互竞争的问题了吗？最后事物的发展方向是由主要因素（主要矛盾）决定的。