Question

亲电和亲核的区别

Answer 1

性质不同：亲核反应是有机反应的一类，电负性高的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而使反应发生。

亲电反应是缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。

代表反应不同：亲核反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。在亲电反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物。

机理不同：亲核反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上，碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团（-X）相连。亲电反应在机理上可分为三类，有亲电加成反应，亲电取代反应，亲电重排反应。

机理：

SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上，碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团（-X）相连，一般为卤素阴离子。亲核试剂（Nu）从离去基团的正后方进攻碳原子，Nu-C-X角度为180°，以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。

然后形成一个五配位的反应过渡态，碳约为sp2杂化，用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的，-X很快离去，形成含C-Nu键的新化合物。

SN2反应也可以在分子内发生，合成的环系一般为五元环、六元环和三元环。分子内的Williamson合成得到环氧化合物，即是这类反应的一个例子。