Question

为什么β-酮酸比a-酮酸更容易发生脱羧反应,而羟基酸受热会发生脱水反应?请小+

Answer 1

问：为什么β-酮酸比a-酮酸更容易发生脱羧反应,而羟基酸受热会发生脱水反应?请小+

答：稍等

答： β-酮酸很易脱羧，其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。比如β-丁酮酸的脱羧反应，β-丁酮酸先烯醇化，这样包括氢键构成六元环的亚稳结构。在自身内部进行一个亲核重排，解离出CO2后形成烯醇式结构。再互变为酮式结构。而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体，因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定，而且消去CO2后将会形成极不稳定的碳负离子基团，故不易消去。