有机化合物系统命名法的具体内容
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2013-07-07
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1 次序规则
确定某个原子或基团大小次序的方法称为次序规则。其要点如下: ①某一个原子或基团的大小次序,按所连第一个原子的原子序数大小来排列,原子序数大者为“较优”基团,排在序列前面,小的排在后面;若为同位素则质量高的为“较优”基团;孤电子对排在末尾。例如: I>Br>Cl>O>N>C>H>: ,D>H (其中“>”表示“优于”) ②若两个原子或基团的第一个原子相同,则向外延伸,比较与它直接相连的几个原子,依次类推。比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二个、第三个。例如:-CH(CH3)>-CH2-CH2-CH3>-CH2-CH3>-CH3,-OCH3>-OH ③若基团含有双键或叁键时,则可看成连接两个或叁个相同的原子。例如: 醛基(-CHO)可看成C原子上直接连着
O O
‖ |
2个O和1个H原子,即—C—H可看成—C—H。与此类似的
|
O
C C
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情况还有—CH=CH—看成—CH—CH—,—C≡N看成
N C CH
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—C—N, 看成—C—C等。故有—C≡N>—C
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C N CH
=N—R>—CH2—NH2>—C≡CH>—CH=CH2
O O O
‖ ‖ ‖
—C—OH>—C—R>—C—H>—CH2OH
2 有机化合物系统命名的基本原则
化合物的名称既要反映分子的元素组成及所含各类原子的个数,还要反映出分子的化学结构,一个名称只能表示一种化合物。有机化合物的命名有多种方法,例如,俗名法、普通命名法、衍生物命名法和音译法等。但有机化合物种类繁多,数目庞大,结构复杂,要准确地反映出有机物的结构和名称的一致性,最完善的命名方法还是系统命名法,又称IUPAC命名法。我国根据这个命名原则,又结合汉字特点,制定出我国的系统命名法,其核心内容就是表达出母体、官能团和取代基的具体名称、位次和数目等。有机物的分类方法之一是按官能团的不同分为若干类型。命名时,单官能团化合物较容易,但对复合官能团化合物将会遇到一些困橘游难。为方便起见,常将各种官能团分为两大类。第一类 主体官能团 部分主体官能团的优先顺序如下。 有机化合物系或高统命名法的总体原则有三点:选母体,标位次(编圆团销号),定名称。首先选定有机物的母体-链状或环状化合物,并以此母体名称为主体名称。第二,对母体进行编号,以便确定官能团和取代基的位次。第三,按规定的顺序将取代基和官能团的位次、数目和名称写到母体名称的前面,得到化合物的全称。 2.1 选母体 2.1.1 链状化合物选母体 先选主链,再根据主链所含碳原子的数目称为某类化合物。 ①只含取代基官能团的化合物 以烃为母体,选择最长的碳链(包含碳碳双键、叁键)为主链,根据主链所含碳原子的数目称为某烃。例如:2,5-二甲基庚烷 3,6-二甲基-3-庚烯5-硝基-4-溴-2-己炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
②既含主体官能团,又含取代基官能团的化合物 以主体官能团对应的化合物为母体,选择最长的碳链为主链,根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如:4-甲基-3-溴戊酸 4-甲基-2-戊醇
③含两种或两种以上主体官能团的化合物以较优的主体官能团(上述主体官能团序列中相对靠前者)对应的化合物为母体,另外的主体官能团作为取代基,选择最长的碳链为主链,根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如:
4-甲基-3-羟基戊酸 4-甲基-2-乙基-3-己酮酸 2.1.2 碳环化合物选母体 ①脂环族化合物 根据构成环的碳原子总数,结合官能团的类型选择母体。例如:1-甲基-3-乙基环戊烷 3-乙基环己醇 2-甲基环己酮 ②芳香族化合物 根据芳环和官能团的类型不同选择母体。例如:邻甲基氯苯 间甲基苯磺酸 对乙基苯酚 对羟基苯甲酸 2.1.3 杂环化合物选母体 杂环化合物的命名我国已统一采用“音译法”,即把杂环化合物的外文名称的汉字谐音加上“口”字旁表示。当杂环上有取代基时,以杂环为母体。例如:嘧啶 2-氧-4-氨基嘧啶(胞嘧啶)嘌呤 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) 2.2 标位次(编号) 对选定的母体行编号,标定母体上官能团和取代基的位次,编号的原则是使主体官能团的位次尽可能小,其次再考虑使取代基官能团的位次尽可能小。3-羧基-4羟基己二酸 3,4-二甲基-5-羟基己酸
标位次要遵循“最低系列原则”。该原则是指母体以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到位次最小者,定为“最低系列”。例如:3-羟基己二酸(不能叫4-羟基己二酸) 4-乙基-3-羟基苯磺酸(不能叫4-乙基-5-羟基苯磺酸)
2.3 定名称 写出化合物全名时,取代基的位次号写在其名称前面,用半字线“-”与取代基分开;相同取代基或官能团合并写出,用二、三等表示其数目,位次号数字之间用逗号“,”分开;前一取代基名称与后一取代基位次号之间也用半字线“-”分开。化合物的全名顺序:取代基(次序规则定大小)的位次—数目—名称—主体官能团的位次—母体名称。例如:
2,5-二甲基-3-乙基-1-氯-3-己烯2-氨基-3-羟基丁酸
确定某个原子或基团大小次序的方法称为次序规则。其要点如下: ①某一个原子或基团的大小次序,按所连第一个原子的原子序数大小来排列,原子序数大者为“较优”基团,排在序列前面,小的排在后面;若为同位素则质量高的为“较优”基团;孤电子对排在末尾。例如: I>Br>Cl>O>N>C>H>: ,D>H (其中“>”表示“优于”) ②若两个原子或基团的第一个原子相同,则向外延伸,比较与它直接相连的几个原子,依次类推。比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者,若仍相同,再依次比较第二个、第三个。例如:-CH(CH3)>-CH2-CH2-CH3>-CH2-CH3>-CH3,-OCH3>-OH ③若基团含有双键或叁键时,则可看成连接两个或叁个相同的原子。例如: 醛基(-CHO)可看成C原子上直接连着
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2个O和1个H原子,即—C—H可看成—C—H。与此类似的
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情况还有—CH=CH—看成—CH—CH—,—C≡N看成
N C CH
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—C—N, 看成—C—C等。故有—C≡N>—C
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C N CH
=N—R>—CH2—NH2>—C≡CH>—CH=CH2
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—C—OH>—C—R>—C—H>—CH2OH
2 有机化合物系统命名的基本原则
化合物的名称既要反映分子的元素组成及所含各类原子的个数,还要反映出分子的化学结构,一个名称只能表示一种化合物。有机化合物的命名有多种方法,例如,俗名法、普通命名法、衍生物命名法和音译法等。但有机化合物种类繁多,数目庞大,结构复杂,要准确地反映出有机物的结构和名称的一致性,最完善的命名方法还是系统命名法,又称IUPAC命名法。我国根据这个命名原则,又结合汉字特点,制定出我国的系统命名法,其核心内容就是表达出母体、官能团和取代基的具体名称、位次和数目等。有机物的分类方法之一是按官能团的不同分为若干类型。命名时,单官能团化合物较容易,但对复合官能团化合物将会遇到一些困橘游难。为方便起见,常将各种官能团分为两大类。第一类 主体官能团 部分主体官能团的优先顺序如下。 有机化合物系或高统命名法的总体原则有三点:选母体,标位次(编圆团销号),定名称。首先选定有机物的母体-链状或环状化合物,并以此母体名称为主体名称。第二,对母体进行编号,以便确定官能团和取代基的位次。第三,按规定的顺序将取代基和官能团的位次、数目和名称写到母体名称的前面,得到化合物的全称。 2.1 选母体 2.1.1 链状化合物选母体 先选主链,再根据主链所含碳原子的数目称为某类化合物。 ①只含取代基官能团的化合物 以烃为母体,选择最长的碳链(包含碳碳双键、叁键)为主链,根据主链所含碳原子的数目称为某烃。例如:2,5-二甲基庚烷 3,6-二甲基-3-庚烯5-硝基-4-溴-2-己炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
②既含主体官能团,又含取代基官能团的化合物 以主体官能团对应的化合物为母体,选择最长的碳链为主链,根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如:4-甲基-3-溴戊酸 4-甲基-2-戊醇
③含两种或两种以上主体官能团的化合物以较优的主体官能团(上述主体官能团序列中相对靠前者)对应的化合物为母体,另外的主体官能团作为取代基,选择最长的碳链为主链,根据主链所含的碳原子数目称为某类化合物。例如:
4-甲基-3-羟基戊酸 4-甲基-2-乙基-3-己酮酸 2.1.2 碳环化合物选母体 ①脂环族化合物 根据构成环的碳原子总数,结合官能团的类型选择母体。例如:1-甲基-3-乙基环戊烷 3-乙基环己醇 2-甲基环己酮 ②芳香族化合物 根据芳环和官能团的类型不同选择母体。例如:邻甲基氯苯 间甲基苯磺酸 对乙基苯酚 对羟基苯甲酸 2.1.3 杂环化合物选母体 杂环化合物的命名我国已统一采用“音译法”,即把杂环化合物的外文名称的汉字谐音加上“口”字旁表示。当杂环上有取代基时,以杂环为母体。例如:嘧啶 2-氧-4-氨基嘧啶(胞嘧啶)嘌呤 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) 2.2 标位次(编号) 对选定的母体行编号,标定母体上官能团和取代基的位次,编号的原则是使主体官能团的位次尽可能小,其次再考虑使取代基官能团的位次尽可能小。3-羧基-4羟基己二酸 3,4-二甲基-5-羟基己酸
标位次要遵循“最低系列原则”。该原则是指母体以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到位次最小者,定为“最低系列”。例如:3-羟基己二酸(不能叫4-羟基己二酸) 4-乙基-3-羟基苯磺酸(不能叫4-乙基-5-羟基苯磺酸)
2.3 定名称 写出化合物全名时,取代基的位次号写在其名称前面,用半字线“-”与取代基分开;相同取代基或官能团合并写出,用二、三等表示其数目,位次号数字之间用逗号“,”分开;前一取代基名称与后一取代基位次号之间也用半字线“-”分开。化合物的全名顺序:取代基(次序规则定大小)的位次—数目—名称—主体官能团的位次—母体名称。例如:
2,5-二甲基-3-乙基-1-氯-3-己烯2-氨基-3-羟基丁酸
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本回答由陶术生物提供
2013-07-07
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我不把大段派笑谈的文字发上尘碰来了,升缺比较多。给你两个链接吧。百度百科系统命名法 http://baike.baidu.com/view/983204.htm?fr=ala0_1_1百度文库有机物系统命名法 http://wenku.baidu.com/view/db99a74ae45c3b3567ec8bf3.html
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