Question

某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，

18、某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有
A．6种 B．2种 C．4种
D．3种

Answer 1

由题意可知，BC为羧酸钠和醇，B和盐酸反应生成D，则B为羧酸盐，D为羧酸。C为醇，C在铜催化下氧化为E。DE不能发生银镜反应，说明D不是甲酸，E不是醛，则E为酮类物质。C中的羟基不在1-位。B可能为乙酸酯，丙酸酯，丁酸酯，戊酸酯。
讨论：1、乙酸酯，对应的丁醇有：2-丁醇，2-甲基-2-丙醇。组合情况有2种。
2、丙酸酯，对应的丙醇有：2-丙醇。组合情况1种。
3、丁酸酯，对应的醇为乙醇，不合题意。
4、戊酸酯，对应的醇为甲醇，不合题意。
答案选：D

Answer 2

由A为羧酸衍生物可知A是酯，与氢氧化钠共热生成醇和羧酸钠，则D和E都是羧酸，且D、E都不可能是甲酸（因为不能发生银镜反应），碳原子个数总共是6个。所以A只可能是乙酸丁酯、丙酸丙酯、丁酸乙酯三种。
答案是D。

Answer 3

D,没错！