如何用甲苯合成3-溴-5-硝基苯甲酸?

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MoonsetG
2015-06-23 · TA获得超过1240个赞
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先用高锰酸钾的酸性溶液氧化甲苯变成苯甲酸,然后,再用浓硝酸/浓硫酸可以在5-位上一个硝基,最后Br2/FeBr3可以在3-位上一个Br。 这样反应可能有一个问题就是:氧化-CH3成-COOH后,会导致苯环亲电取代的反应活性降低,后两步的取代反应的进行难度会增加。


刚才是没想到:如果氧化后,先引入Br的话,会导致-NO2进入4-、或6-位。因为-Br是邻对位的定位基,当与-COOH(间位定位基,致钝基团)同时存在时,-Br的作用要强于-COOH。


供参考

连云港欣港化工有限公司
2018-06-23 广告
甲苯+液溴->一溴甲苯 条件:溴化铁催化 将一溴甲苯用高锰酸钾溶液氧化,分液得到间溴苯甲酸,可能还有杂质邻溴苯甲酸和对溴苯甲酸。 将硝基苯用高锰酸钾溶液氧化,分液得到硝基苯甲酸, 将硝基苯甲酸与浓硫酸和甲醇共热可得硝基苯甲酸甲酯。。 二苯甲... 点击进入详情页
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