Question

大学有机化学:下列化合物与AgNO3/醇溶液反应，活性最大为？(氯苄，对甲基氯苄，对硝基氯苄)

Answer 1

对甲基氯苄与AgNO3/醇溶液反应，活性最大。

这是SN1亲核取代反应，有碳正离子中间体，所以对位存在甲基有利于碳正离子稳定，也就是对甲基氯苄反应更快。

SN1为单分子亲核取代反应，该反应主要考察形成的C正离子的稳定性，如果X离开后形成的C正离子越稳定，则越容易发生此类反应。因此，在RX里，按SN1进行的RX的活性为：烯丙型RX和苄基型RX活性最大，叔RX其次，仲RX活性稍低，伯RX活性最低。

扩展资料

影响因素

1、底物的烃基结构：反应底物的分子烃基中C上的支链越多，SN2的反应越慢。通常，伯碳上最容易发生SN2，仲碳其次，叔碳最难。

2、离去基团（L）一般来说，离去基团越容易离去，SN1越快。

3、亲核试剂（Nu）：亲核试剂的亲核性愈强，浓度愈高，反应速度愈快。

4、溶剂的种类：极性溶剂中，SN1反应容易发生。对SN2反应不利。非极性溶剂则相反。碳正离子在极性溶剂中比在非极性溶剂中稳定。SN2的中间体电荷分散，在非极性溶剂中更稳定。