为什么卤代烃中的卤原子相当活泼?

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2023-06-23 · 万物逆旅、百代过客。
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卤代烃中的卤原子是相当活泼的原因是:它能发生许多化学反映,如取代反应,消去反应,从而转化成各种其他类型的化合物。

所以说,可以实现从卤代烃向其他类型的衍生物的转化。而这些转化的途径完全依据卤代烃的化学性质。

苯基卤代烃中卤原子和sp2杂化的碳原子成键,键长短于卤代烷,同时苯环派键可以和卤原子的孤对电子发生p-pai共轭,故而卤原子解离困难,离去性均不好。

卤代苯的亲核取代主要取决于与卤原子成键的碳原子的电正性,而非离去基团的离去能力,卤原子电负性为F>Cl>Br>I,吸电子诱导效应也为F>Cl>Br>I,故发生取代的活性为F>Cl>Br>I。

酰基化酰卤活性I>Br>Cl>F并不是绝对的,原因可能是在形成Wheland中间体后,进一步形成产物时,I的离去能力更强,C-I键能也最小,所以I活性更高。

至于烷基化,可能是由于F的体积较小,配合M的能力较强,导致更易形成R+,所以F活性更高。

根据结构简式可知分子中含有4个C,9个H,1个Cl,分子式为C4H9Cl。

C4H10的同分异构体有:CH3CH2CH2CH3、(CH3)3CH。

CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种:CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3。

(CH3)3CH分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种:CH3CHCH2ClCH3、(CH3)3CCl。

故该卤代烃的所有同分异构体的结构简式为:CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHCH2ClCH3、(CH3)3CCl。

故答案为:CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHCH2ClCH3、(CH3)3CCl。

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2018-06-11 广告
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