有几道题急需大家的帮助!!!
解:(1)苯酚中,羟基氧为sp2杂化,有一对p电子与苯环的大π键共轭,其电子云密度较高,可以提供给电子的共轭效应,虽然氧的电负性比碳大,具有吸电子诱导效应,,但给电子共轭效应占主导,因此羟基为供电子基团。
(2)甲醇中,羟基氧为sp3杂化,氧的电负性比碳大,提供吸电子诱导效应,所以羟基为吸电子基团。
(3)氯苯中,氯的电负性比碳大,因此具有吸电子诱导效应,氯的p轨道与苯环碳上的p轨道平行重叠,氯原子的孤电子对离域到苯环上,发生给电子的共轭效应,但总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的共轭效应,因此氯是弱吸电子基团。
解:(1)CH2=CH-CH2+的稳定性大于CH3-CH+-CH3,因为有共轭效应,双键电子云可以提供给带正电荷的碳,从而分散正电荷,达到稳定。
(2)CH3CH2CH+CH2CH3的稳定性大于CH3CH+-CH2CH2CH3,因为两个CH3CH2-的给电子诱导效应比一个甲基一个正丙基的给电子诱导效应大,稳定正电荷的作用更强。(解释:给电子诱导效应随距离的增大,迅速减小,两个乙基提供了2个α碳和2个β碳,而一个甲基一个正丙基提供2个α碳,1个β碳和1个γ碳,由于β碳的给电子诱导效应比γ碳的大,所以两个乙基的给电子诱导效应较大。)
(3)CH3CH+CH3的稳定性大于CH3CH2CH2+,因为两个甲基的给电子诱导效应比一个乙基的给电子诱导效应强,稳定正电荷的作用更大。(道理同第(2)题)
2014-05-22