硝基苯在硝化时 硝基主要进入的位置 为什么

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2020-06-08 · 关注我不会让你失望
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硝基苯在硝化时,硝基主要进入间位,进入邻位和对位的极少。

因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。

硝化是亲电取代,会主要发生在间位。



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硝基苯比苯难硝化的原因

苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。

在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。

它使苯环的电子云密度有较大程度的下降,这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度,同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性,所以硝基苯比苯难硝化。

参考资料来源:百度百科--硝基苯

参考资料来源:百度百科--间位定位基

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2018-06-23 广告
甲苯硝化反应产物结构简式: 三种产物:主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;很少的间硝基甲苯。 作用: 1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。 2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲... 点击进入详情页
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