Question

溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热为什么羟基取代溴而不是氢取代溴

Answer 1

是羟基取代溴，不是氢取代溴。

溴乙烷被取代时，属亲核取代反应，离去的是溴，剩余的是乙基。

1、若按Sn1机理反应：

CH3CH2Br拆分成CH3CH2+和Br-，可以看出CH3CH2+更易受负极性的基团—OH攻击而生成CH3CH2OH。

2、若按Sn2机理反应：

由于溴的电负性大于碳。使得与溴原子相连的碳原子带部分正电荷，易受带部分负电荷的OH攻击，而不是氢原子攻击，形成中间体，Br离去，

异构化为CH3CH2OH

实验证明溴乙烷的水解，以Sn2为主。