有机化学问题,请问怎么辨别芳烃

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匿名用户
2016-09-16
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多环芳烃化合物 (POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS) 是一组化学物质,他们是由未经完全燃烧的煤. 油和气、垃圾,或是其他有机物质形成的。多环芳烃可由自然过程或与人类活动相关的确行为造成。有超过100种.10,000个不同的多环芳烃化合物。绝大多数的多环芳烃在环境中不是单独存在,它们往往是两个或更多的多环芳烃的混合物。它们还可以在一些物质中,如原油,煤,杂芬油,和焦油(沥青)等。
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期,这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂,以及其他具有香味的物质中发现的。例如,从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2),从苦杏仁油中得到苯甲醛,甲苯来自于 tolu(南美洲的一种学名叫 Tolutere baisamum的乔木)香脂,等等。当然,这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物,就其性质而言应属于芳香族化合物之列,但它们并无香味。因此,现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词,但已经失去了它原有的意义。我们现在所说的芳香族化合物,一般是指在分子中含有苯环的化合物。

芳香族化合物具有哪些共同的特点呢?

从实验事实的观点出发,芳香族化合物是一类分子式看来极不饱和而又难于发生不饱和烃的加成反应的化合物,代替发生加成反应的是像苯那样发生亲电取代反应,具有特殊的稳定性,低的氢化热和燃烧热等。

从理论观点出发,芳香族化合物分子中有着成环的离域π电子云处于环的上面和下面。此外,π电子云有着总数为(4n+2)个π电子。如n=1时,就是苯,它有6个π电子如果按照凯库勒结构式,苯分子中含有三个双键,那么它的氢化热应该是环己烯的3倍,但实际上苯的氢化热只有208.4 kJ/mol,比预计的要小150.5 kJ/mol。这说明了1 mol C6H6所含的实际能量比它的凯库勒式应有的能量少150.5 kJ,所以苯特别稳定。这150.5 kJ的能量差正是由于在苯环的共轭体系中π电子离域的结果。所以,这部分能量又称为苯的共轭能或离域能。这是一个不容忽视的数值,因为在最常见的有机反应中,活化能一般只有63 kJ/mol~105 kJ/mol而已。另外,苯的燃烧热实测值比计算值低,大约也低相同的数值。
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