什么是多环芳烃?
多环芳烃是一类数量多,种类复杂,分布广,与人的关系密切及对人的健康威胁较大的化学致癌物质,主要由各种有机物,如煤、柴油、汽油、原油、木材及香烟的燃烧不完全而产生的烃的热解产物,也可在生物体内合成。目前已发现的多环芳烃约有200多种,其中十多种有强烈的致癌作用。苯并芘是多环芳烃类化合物中一种主要的食品污染物。
天然食品中多环芳烃的含量甚微,因此一些食品中所含较大量的多环芳烃主要来自加工和环境污染。如一些食品在加工过程中,采用烟熏,烧烤,烘焦等处理,由于与燃料燃烧所产生的多环芳烃直接接触而使食品受污染。食品中脂类也可因受到高温热解或聚合而形成多环芳烃。如脂类在700℃时热聚合,每公斤可产生1.2mg~8.88mg的苯并芘,在烘烤肉类的过程中,滴在火上的脂肪也能热聚合产生苯并芘,并附着在烤肉的表面。有关部门曾做过抽样检查,发现烤羊肉串中每公斤含苯并芘的量大大超过WTO规定的食品标准(1μg/kg)。鱼、肉、禽类加工前均未检出苯并芘(代表多环芳烃化合物的存在),加工后苯并芘的含量以熏制品最高(4.65μg/kg),其次为煎炸品(0.79μg/kg)、烘烤品(0.64μg/kg)、腌制品(0.58μg/kg),而蒸制品未检出。可见食品中苯并芘的含量与烹调加工方法有密切的关系。有些地区的居民喜食烟熏事物,胃癌的发病率比一般地区要高出二倍。因此最好不用直接火焰烧烤食品。在粮食烘干、熏烤食品时应选用电炉或优质燃料。食品在加工过程中受到机油的污染、包装材料的污染(如蜡纸中的石蜡、废报纸中的油墨均含有多环芳烃)以及粮食受到柏油路中煤焦油、沥青的污染等都是造成食品的多环芳烃污染的途径。
预防多环芳烃的食品污染主要是防止食品的直接污染。不要在吃饭时吸烟;及早戒烟;不在柏油马路上晾晒粮食等;在烘干粮食、熏烤食品时应选用电炉或优质燃料,避免食品与炭火直接接触。少吃油炸食品,不用反复加热过的油;包装直接入口食品时不要用蜡纸或废报纸等。
联苯
三联苯
稠环芳烃
萘
蒽
菲
茚
芴
苊
薁
萘为白色鳞片状结晶,具有特殊的煤焦油样气味;熔点80.6℃,沸点219.9℃;难溶于水。萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气,主要由呼吸道和消化道进入人体,引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘醇和萘酿可引起血管内溶血,内脏出血,肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒,所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。
蒽(anthracene),分子式C14H10,分子量178.22。无色棱柱状晶体,有蓝紫色荧光,有升华性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。
蒽与菲为同分异构体。
熔点216.1℃,沸点340℃;密度1.283g/cm3。
易氯化;蒽蒸汽在700~800℃及铂作用下,生成二聚物。
菲(phenanthrene)
菲的结构简式菲与蒽为同分异构体。
分子式C14H10,分子量178.22。
无色片状结晶,有蓝色荧光。
熔点99~101℃,沸点336℃;
密度1.0757g/cm3,折射率(nD20)1.6415。
易升华;不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、冰醋酸、四氯化碳、苯和二硫化碳。
化学性质介于萘和蒽之间;氧化生成菲醌,也可发生取代反应。
由煤焦油的蒽油馏分中分离。
有机合成原料,用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等,还可作为炸药的稳定剂。
苊烯(acenaphthylene),分子式C12H8,分子量152.20。
熔点92.5℃,沸点280℃。
薁(azulene)
薁的结构简式薁,又名双环[5.3.0]癸五烯(bicyclo[5.3.0]decapentaene)
分子式:C10H8,分子量128.17。
青蓝色片状晶体。
熔点99℃,沸点℃(分解)。
不溶于水,溶于60%硫酸或盐酸中。
可起某些典型的芳香烃亲电取代反应。
在较高温度下异构化成萘。
由环戊烷并环庚烷在铂作用下去氢制得。
其同系物存在于香料中。
注:薁,在化学中读音ào,Unicode代码8581。