Question

大学有机化学，烯醇化的容易程度

Answer 1

大概说一下吧
烯醇化是由于羰基O=C中氧原子电负性较强，对电子的吸引力较大，而使双键电子向氧原子偏移较多形成-
O-C+的形态，进而与相邻碳原子形成HO-C=C的结构称为烯醇化。其中，
烷烃羰基（R-C=O）的烯醇化程度要大于酯基羰基（R--O-C=O),原因是酯基羰基（R--O-C=O)中氧原子的孤对电子与羰基双键形成了杂化轨道（PI
键），使酯基羰基稳定程度提高，烯醇化程度减弱，所以，在ABD三个选项中，烷烃羰基（R-C=O）越多，烯醇化程度越高，所以是D>B>A,这是其一；其二是要考虑形成烯醇式后分子的结构稳定性。C选项分子在形成烯醇化后，左侧的羰基，中间的烯醇双键和右侧的芳香环能够形成更大范围的杂化（大PI
键），这种结构更加稳定。越稳定的物质也就是越易形成，也就是烯醇化越容易发生，程度更高。所以C是最容易发生烯醇化的物质。
以上，希望有帮助！

Answer 2

受热力学控制的，主要产物是取代更多的烯醇负离子(ii)，因为双键的稳定性是和双键碳原子上取代的基团数目有关的，取代越多就越稳定。相反，动力学控制的是取代最少的烯醇负离子，这可能是由于两个不同质子的空间位阻不同，取代基更多的碳原子上的氢比较难以去掉，所以产生取代基最少的烯醇负离子(i)。
r2chc(o-)=chr'(i)+r2chcoch2r'(过量酮)←→r2chcoch2r'+r2c=c(o-)ch2r'(ii)
参见邢其毅《基础有机化学》第二版上册479页。
我想你所说的不饱和酮或者二酮，就要分情况讨论了，如果两酮基之间相距很远，那么就分别照以上讨论，如果很近，并且受热力学控制，那么就考虑共轭，如果生成的烯醇双键能和另一个酮基共轭那会更好。关于二酮那个酮基容易烯醇化，我想举乙酰乙酸乙酯的例子，如果是酯基上的羰基烯醇化，那么形成的负离子会被乙氧基上的氧的孤电子对所排斥而不稳定，所以是乙酰基上的羰基烯醇化，生成稳定的(ch3c(o-)=ch-cooc2h5)。
如果受动力学控制，只需考虑位阻。