醛和碱发生的反应叫什么?

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2023-07-03 · 关注我不会让你失望
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CH3CH2CHO在稀碱作用下会发生羟醛缩合反应,主要产物是CH3-C(CH2OH)2-CHO,甲醛过量下再继而生成CH3-C(CH2OH)3。

羟醛缩合是一分子醛酮的α-C作亲核试剂进攻另一分子醛酮的羰基C,而形成β-羟基醛酮。β-羟基又很容易发生消去反应,进而形成稳定的α,β-不饱和醛酮。

由于生成的氧负离子碱性大于甲氧基负离子,所以可以从溶剂甲醇中夺氢生成β-羟基醛酮,而使得甲氧基负离子再生,因此羟醛缩合反应需要的是催化量的碱。



扩展资料

羟醛缩合的反应机理

羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

在碱性催化剂作用下α碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳碳单键,得到β羟基醛或酮。

由于α氢原子比较活泼,含有α氢原子的β羟基醛或酮容易失去一分子水,形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β不饱和醛或酮。

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