爱尔兰独立战争的暴力蔓延
志愿军开始攻击英国政府财产，发动奇袭以获得武器与资金，锁定及杀害高级英国政府官员。第一个受害者是地方治安官（Resident Magistrate）约翰·米林，因为以非法集会和训练为名逮捕志愿军人，他在梅欧郡的Westport被枪杀。他们模仿了布尔人的成功战术——便装的迅猛突袭。虽然某些共和派领导人，著名的如埃蒙·德瓦莱拉，偏好传统的常规战争以使新生共和国得以在世人面前以合法面貌出现，但是更有实际经验的迈克尔·柯林斯与更广大的共和军领导层反对这一导致1916年的军事惨败的战术。一开始进行暴力活动非常不为广大爱尔兰民众所欢迎，但在面对英国政府的广施暴行、破坏财物、随意逮捕和无故枪决的浩劫之后，运动争取到了大多数人的支持。活动开始时进展缓慢，但到了1920年暴力蔓延成为主导。
在1920年早些时候，都柏林码头工人拒绝装卸任何战争物资，随后立刻得到爱尔兰交通和一般工人工会响应，虽然仍有数百麻袋已被装卸。爱尔兰火车司机拒绝载运英国军队，之后只得从英格兰调来火车司机进行作业。
1920年3月在西利默里克郡，共和军第一次杀死一名充当间谍的男子。4月上旬，焚毁了400座被遗弃的保安队军营，以防其被再次使用。另有近百所所得税税务局同时被付之一炬。几天之后，蒙特乔伊监狱的囚犯开始为政治犯问题进行绝食，导致都柏林的大规模声援示威，之后进行了一天的总罢工。在混乱中所有人都被释放，而本来只打算释放未被宣判有罪者。一支保安队和高地轻步兵组成的联合巡逻队向一支在米尔唐-马尔贝（Miltown Malbay）庆祝囚犯获释的人群开火，导致3名志愿军人死亡，另有9人受伤。郡治安官（County Coroner）指控9名士兵与警官有谋杀罪并签署逮捕令，但并未进行任何军纪处分。
在都柏林之外，科克郡很可能是最为激烈的战场。很多首次在科克郡使用的战术成为全爱尔兰英国部队的标准，例如破坏财物以报复共和军的攻击，谋害共和派领导人。1920年3月，新芬党科克市市长托马斯·麦克田（Tomás Mac Curtain）在家中被几名蒙面男子枪杀于妻子面前，随后有人看到他们返回当地警察营房。“飞行纵队”——100人左右组成的机动单位，能在伏击之后隐身于乡间——也首次在科克郡现身，他们远比英军士兵熟知地形。英军中的数个团以屠杀手无寸铁的囚犯闻名，其一便是埃塞克斯团。
亚瑟·格里菲斯估计在冲突的前18个月中，英军在38720幢民宅进行搜捕，逮捕了4982名嫌疑犯，进行了1604次武装进攻，洗劫与毁坏了102座城镇，杀死了77名没有武装的共和派与其他平民。格里菲斯负责建立了“国会法庭”以与英国体制平行，但最终随着爱尔兰共和军在道德权威与领土掌控上的增强而被束之高阁。
共和军在整个冲突过程中的主要目标是大体上由天主教爱尔兰人组成的警察部队——皇家爱尔兰警队。共和军将其视为英国政府在爱尔兰的耳目。保安队成员以及营房（特别是孤立无援者）容易受到攻击，它们是共和军非常需要的武器的来源。保安队有9700人，驻扎于全爱尔兰1500座营房。国会于1919年4月宣布对保安队队员实施排斥政策。该政策在战争进程中被证明成功地降低了部队士气，当该部队越来越与政府的镇压沆瀣一气，人民就与其渐行渐远。辞职率不断上升，征召新兵数大幅下降。商家及其他业主对其拒绝服务，队员经常被迫不得不带枪前去购买食品。某些保安队队员由于恐惧或同情与共和军合作，提供该组织有价值的情报。1919年，11名保安队队员和4名都柏林大都会警察死亡，另有20名保安队队员受伤。1920年，143名保安队员死亡，197人受伤。1921年，205名保安队队员死亡，291人受伤。在战争中总共有362名保安队队员死亡，510人受伤。
迈克尔·柯林斯与共和军
迈克尔·柯林斯是独立运动背后主要的驱动力。名义上他是共和国政府内的财政部长与共和军的情报主任，活跃于提供各共和军单位急需的资金和武器与官员选举。柯林斯与生俱来的情报和组织能力以及精神动力，都振奋着每一个与他接触过的人。他建立了被证明为有效的由都柏林大都会警察（DMP）的“G处”（G division）与其他英国政府重要机构内的同情者组成的间谍网。共和军很厌恶G处成员，因其经常参与查找英军和黑棕军团还不知道的志愿军人。柯林斯建立了“小队”，该组织的唯一任务就是寻找并干掉G处成员及其他英国间谍与特工人员。该处是DMP相对较小的一个政治方面的分支机构，在破坏共和运动方面表现活跃。柯林斯从1919年开始对保安队情报官员下手。共和军首肯许多G处成员选择辞职和离开爱尔兰，有些人也就照此办理。
共和军总参谋长是理查德·穆尔卡希（Richard Mulcahy），他负责组织与领导全国的共和军单位。理论上柯林斯和穆尔卡希都对国会的国防部长卡哈尔·布鲁阿（Cathal Brugha）负责。但是实际上，布鲁阿只有荐议或反对某一行动的监督之责。大部分事项由当地共和军领导自主（如游击活动组织者廉姆·林奇（Liam Lynch），汤姆·巴里（Tom Barry），肖恩·莫伊兰（Sean Moylan），肖恩·麦考恩（Sean MacEoin）和厄尼·奥马利（Ernie O'Malley）等，他们大多自主行动）。共和军的大部分冲突集中于蒙斯特及都柏林，其余各处只有分散的共和军活跃单位，比如在朗福德郡与西梅欧郡。
当由爱尔兰志愿军转化而来的共和军注册成员超过10万后，迈克尔·柯林斯估算大约只有1万5千人在战争中积极参与共和军活动，和约3000名长期活跃分子。另有支援团体爱尔兰妇女团以及爱尔兰青年军，为共和军运送武器与情报，并保障其食宿。
共和军得到爱尔兰民众广泛支持。他们拒绝为保安团与英军提供情报，也经常提供在“跑路”的共和军部队“安全的屋子”与物资。共和军受到的欢迎缘于英国部队对共和军活动的过度反应。1919年，在科克郡的Fermoy，英方开始实施非正式的报复政策，200名英国士兵抢劫与焚烧了该市的主要商业设施，一名英军在之后的当地共和军武装奇袭中毙命。诸如此类的行动，在利莫瑞克（Limerick）和巴尔布里根（Balbriggan）多次上演，使得当地民众对共和军及国际社会对爱尔兰独立同情益深。
4月几次共和军的奇袭后，英国税务局（the Inland Revenue）在爱尔兰大部分地区停止运作。民众被鼓励认捐柯林斯的“国债”以募集资金支持新生的政府和军队。地方行政官阿伦·贝尔被英国政府任命追缴该款。至1920年3月26日，他成功地从新芬党总部查抄超过7万1千英镑，从调查全国银行所得更丰。但是当天他从有轨电车中拖出，三枪击中头部而死。当年年底借款总额到达35万7千英镑。民众仍需向新芬党成员控制的当地评议会缴纳差饷，该款自然不会上交英国政府。
埃蒙·德瓦莱拉从美国返回时在爱尔兰国会要求共和军中止奇袭与暗杀，而用常规军事手段对付英军，否则英国政府就会将其描述为恐怖主义团体。这个不现实的提议立即遭到拒绝，但多少显示出有新芬党领导人与战争实际脱节。
