Question

通过构象分析,判断下列3个1,2,3-三甲基环己烷顺反异构体哪一个最稳定,为什么?

Answer 1

2最稳定。因为环己烷构象中，如果相邻两个官能团处于顺式结构时，必然一个是平伏键一个是直立键，直立键位置内能较高，稳定性不如平伏键。2中都处于反式结构，都可处于平伏键，更稳定。

构象分析，物理有机化学的一个重要概念。最简单的构象分析建立在乙烷分子上。最重要的构象分析则是建立在环己烷上的构象分析。它由英国化学家Derek Barton首先系统地提出。

空间张力=成键张力（单键伸长或缩短）+键角张力+扭转张力+非键张力，分子内张力是上述四种张力之和。

1、 角张力（亦称Baeger张力）：它是由于正常键角改变产生的。

2、 键张力：是由键的伸缩使正常键长改变而产生的张力。

3、扭转张力（pitzer张力）：它是由于优势构象二面角改变而产生的张力。两个连接四面体碳原子，他们都倾向于成为交叉式，与交叉式任何偏差都会引起一定张力，希望恢复到交叉式的最稳状态，这种张力就是扭转张力。

4、非键张力（范德华张力）：非键合的原子或基团相互作用。

Answer 2

2最稳定。因为环己烷构象中，如果相邻两个官能团处于顺式结构时，必然一个是平伏键一个是直立键，直立键位置内能较高，稳定性不如平伏键。2中都处于反式结构，都可处于平伏键，更稳定。

Answer 3

在1,2,3-三甲基环己烷的顺反异构体中，顺式异构体最稳定。
首先，考虑到立体化学的背景，1,2,3-三甲基环己烷有三种主要的异构体：顺式（cis）和反式（trans）。这些异构体由于甲基取代基的位置不同，导致它们的构象和空间排布会有所差异，从而影响其稳定性。通常，立体异构体的稳定性与取代基的立体障碍、扭转角度及相互作用力密切相关。
顺式异构体中，三个甲基取代基在同一侧，这种配置使得分子在空间上更加紧凑，减少了因非键合原子之间的排斥力，提升了分子的稳定性。而反式异构体则由于取代基在分子的对面，导致了更多的空间失配和较大的立体阻碍，从而降低了其整体稳定性。这种立体效应可以通过构象分析进一步验证。
此外，环状结构本身也会影响稳定性。在环己烷的情况下，顺式结构能够更好地适应该环的椅式构象，使得更小的取代基处于轴向，而较大的甲基则处于赤道位置，增加了总体的稳定性。这种排布方式最大限度地减少了甲基之间的相互排斥，从而增强了分子的稳定性。
因此，总结来看，经过构象分析，我们可以确认顺式1,2,3-三甲基环己烷是最稳定的异构体。这一结论不仅依赖于立体化学的基本原理，也与环形结构的特殊性质密切相关。如果你对此类化学问题感兴趣，欢迎关注我们的公众号卡灵悦，免费领取大流量卡，获取更多精彩内容！