Question

有机物A的分子式为C 9 H 10 O 2 ，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：

有机物A的分子式为C 9 H 10 O 2 ，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)： 其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH 2 CHO；②－ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：（1）F与I中具有相同的官能团，该官能团的名称是 。（2）上述变化中属于水解反应的是 （填反应编号）。（3）写出结构简式，G： ，M： 。（4）写出下列反应的化学方程式：F E : 反应①： ，（5）写出所有符合下列要求的A的同分异构体 。I．含有苯环 II．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色III． 苯环上的一元取代物只有一种

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Answer 1

（1）醛基 （1分） （2）①⑥ （3）G：CH 2 ＝CHOOCCH 3         M：     （4）2CH3CHO+O2 2CH3COOH （其他合理答案亦可）  +3NaOH CH 3 COONa+ +NaBr+ H 2 O（3分） （5）

试题分析：由G发生加聚反应后的产物的结构简式得G为乙酸乙烯酯，G在碱性条件下水解得F能被氧化，所以F为乙烯醇，由已知①得乙烯醇不稳定，又转化为乙醛，最终F为乙醛；则C为乙酸钠；K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。说明K分子中含有苯环，且有两个对位不同取代基；有机物A的分子式为C 9 H 10 O 2 ，A在光照条件下生成的一溴代物B，说明A中含有甲基，B在碱性条件下水解生成两种产物，其中为乙酸钠，所以A为酯类。 由以上分析知D中有醇羟基和酚羟基，F中有醛基和酚羟基，所以F与I中具有相同的官能团是醛基 反应①是酯、卤原子的水解，⑥是酯的水解，所以填①⑥ G为乙酸乙烯酯，结构简式为CH 2 ＝CHOOCCH 3  ;K为对羟基苯甲酸，发生缩聚反应生成M，所以M的结构简式为 F为乙醛，与氧气在铜做催化剂加热的条件下发生氧化反应，化学方程式为2CH3CHO+O2 2CH3COOH ； B中含有1个溴原子、1个与苯环直接相连的酯基，所以反应①的化学方程式为 +3NaOH CH 3 COONa+ +NaBr+ H 2 O （5）能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色，说明分子中含有醛基、酚羟基；苯环上的一元取代物只有一种，说明该有机物具有轴对称结构且有4个取代基，所以符合条件的A的同分异构体的结构简式为 或