有机化学 加成问题 CH2=CH-C(CH3)=CH2和HBr,低温发生1,2加成产物是哪种?

有机化学加成问题CH2=CH-C(CH3)=CH2和HBr,低温发生1,2加成,是加在左边还是右边的双键?知道有个马氏规则,但是没有什么卵用啊,,标准答案写的是生成CH2... 有机化学 加成问题 CH2=CH-C(CH3)=CH2和HBr,低温发生1,2加成,是加在左边还是右边的双键?知道有个马氏规则,但是没有什么卵用啊,,标准答案写的是生成CH2=CH-C(Br)(CH3)-CH3,为什么不生成CH3-CHBr-C(CH3)=CH2?回答正确给10分,谢谢高手光顾, 展开
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世外畸人
2016-07-16 · TA获得超过795个赞
知道小有建树答主
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马氏规则是有机化学早期研究中的经验规则,并未从理论上理解。跟HBr反应的原理是亲电加成,即双键先与H+反应,并生成碳正中间体,而后Br-进攻碳正离子。碳正离子越稳定的中间体越有可能形成。产物中去掉Br-后的碳正中间体就是最稳定的。

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追问
书上写的答案是这个CH2=CH-C(Br)(CH3)-CH3                                                              那这种产物对吗?CH3-CHBr-C(CH3)=CH2?  书上也没有发现什么限制条件哎,,,
追答
书上对的。 你应该还没学有机反应机理吧,书上去掉Br后,碳正离子为叔碳,且与双键共轭。你写的第二个产物虽然有共轭,但不是叔碳。叔碳正离子更稳定
匿名用户
推荐于2017-07-11
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-OCH3是给电子基虽然O元素电负性大,但是你必须考虑O的p电子与π键共轭的效应.共轭效应大於诱导效应,整体来说甲氧基表现为供电子.
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