Question

苯环的侧链的取代和氧化反应的特点?

Answer 1

苯发生取代加成反应是在Fe作催化剂的情况下，-Cl，-Br是使苯环致钝的基团，故主要产物是一氯代物或一溴代物，苯其实也可以多取代，苯环上的取代基为-F，-Cl，-Br，-I，-CH2Cl，CHNO2等时，则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低，即这些基使苯环钝化。邻位和对位钝化程度较间位小，有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。所以在第二个H退去后新的基应该加在邻位或对位苯的那里不是双键，而是大pi键，比较稳定，所以苯和溴几乎不发生加成反应。
由于苯环上有烃基使得苯环上的氢有以下性质，使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能发生以下两种取代反应甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(fe催化）。发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应（光照）。
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为，R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。取代反应在有机化学中非常重要，而无机化学中同样存在取代反应，并非只限于有机化学。