Question

大学化学有机推断题

化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C. B也有旋光性, 既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体: C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C可能的分子结构,并写出相关的反应方程式.
希望有好心人能帮助我,过程能详细点,谢谢

Answer 1

A有旋光性可知含手性碳且分子不对称
B也有旋光性(同上)
且B既能与酸成盐,也能与碱成盐：说明是氨基酸
能与HNO2作用放出气体：又已制脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并放出氮气:RNH2+HNO2→ROH+N2↑
所以B为H2NRCOOH结构（至少有2个碳）
C与Fecl3作用呈蓝紫色：可推断C具有酚羟基（含有苯环，至少有6个碳）
又A的分子组成为C9H11O2N且水解为B和C（B和C加起来为9个碳，故刚好）
所以B为H2N（CH3）CHCOOH,C为苯酚(C6H5OH)
A为C6H5OOCCH（CH3）NH2
相关的反应方程式:C6H5OOCCH（CH3）NH2+2NaOH→C6H5ONa+NaOOCCH（CH3）NH2+H2O
弱酸酸化（即不能和氨基NH2成盐）:C6H5ONa + H+ → C6H5OH NaOOCCH（CH3）NH2 + H+ → HOOCCH（CH3）NH2
B与HNO2作用: H2N（CH3）CHCOOH+HNO2→HOOCCH(CH3)OH+N2↑
C与Fecl3作用呈蓝紫色:C6H5OH+Fecl3→蓝紫色络合物

Answer 2

用稀碱溶液处理并酸化后—— 一般想是酯基水解
C与Fecl3作用呈蓝紫色.——苯酚
因此还有3个碳
B既能与酸成盐、能与HNO2作用放出气体——氨基
也能与碱成盐——羧基
去掉一个羧基，剩下两个碳一个氨基，唯一的可能的有手性的结构就是如下
B:CH3CH（NH2）-COOH
C:PhOH
A：CH3CH（NH2）-COOPh