已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成,其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍,0.1molA在足量的氧气中
已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成,其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO和7.2gH2O,A可以发生银...
已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成,其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO和7.2gH 2 O,A可以发生银镜反应,其苯环上的一氯代物有3种。 现有如下转化关系: 其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。(1)A中含氧官能团的名称是 ,A的结构简式为 。(2)C可能具有的化学性质有 (填序号)。①能与H 2 发生加成反应②能在碱性溶液中发生水解反应③能与甲酸发生酯化反应④能与Ag(NH 3 ) 2 OH溶液发生银镜反应⑤能与NaOH溶液反应A.①②③ B.①③⑤ C.①②③⑤ D.②③④⑤(3) ① 写出C→D的化学反应方程式_______ ;反应类型为_____________________。② 催化剂条件下,D生成高聚物的化学方程式 ;③ G与足量NaHCO 3 溶液反应的化学方程式 。(4)C的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有两种:①属于酯类化合物 ②遇三氯化铁溶液显紫色③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种写出其中一种有机物的结构简式 。(5)聚乳酸( )可以生物降解,请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线示例:
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试题分析:(1)机物A分子由C、H、O三种元素组成,其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍,则相对分子质量是60×2=120。0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO和7.2gH 2 O,7.2g水的物质的量是0.4mol,所以A分子中碳氢原子数分别为8个和8个,则含有的氧原子数= =1,则A的分子式为C 8 H 8 O。A可以发生银镜反应,说明含有醛基,其苯环上的一氯代物有3种,说明苯环上有一个侧链,因此A的结构简式为 ,含有的官能团是醛基。 (2)根据已知信息I可知A与HCN发生醛基的加成反应生成B,则B的结构简式为 。B与氯化氢及水反应生成C,则根据信息可知C的结构简式为 。①含有苯环能与H 2 发生加成反应正确;②含有羟基和羧基,不能在碱性溶液中发生水解反应,错误;③含有羟基能与甲酸发生酯化反应,正确;④没有醛基不能与Ag(NH 3 ) 2 OH溶液发生银镜反应,错误;⑤含有羧基能与NaOH溶液反应,正确,故答案选B。 (3)①C分子中含有羟基,在浓硫酸的作用下反应生成D,D能使溴的四氯化碳溶液褪色,这说明该反应是羟基的消去反应,则D的结构简式为 ,反应的化学方程式为 。 ②D分子中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子化合物,其结构简式为 。 ③D分子中含有碳碳双键,则根据已知信息②可知反应生成的E、F其结构简式为 、OHC-COOH。由于F将继续氧化生成G,这说明醛基继续被氧化为羧基。根据G的相对分子质量为90可知,该化合物是乙二酸,结构简式为HOOC-COOH,所以E是 ,F是OHC-COOH。G与足量NaHCO 3 溶液反应的化学方程式为HOOC-COOH + 2NaHCO 3 →NaOOC-COONa + 2H 2 O + 2CO 2 ↑。 (4)①属于酯类化合物,说明含有酯基;②遇三氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀,说明还含有醛基,因此应该是甲酸形成的酯类;④苯环上的一卤代物只有一种,说明结构对称,所以符合条件的有机物结构简式为 。 (5)聚乳酸属于缩聚产物,其单体是乳酸,含有羟基与羧基,所以根据已知信息可知要引入羟基与羧基可以首先生成CH 3 CHOHCN。而要生成该化合物则需要乙醛与HCN发生加成反应,而乙醛的生成则可以利用2
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