Question

芳香族化合物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产学学科王科

芳香族化合物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产学学科王科王物略）：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；②-ONa连在苯环上不会被氧化．请回答下列问题：（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是______．（2）上述变化中属于水解反应的是______（填反应编号）．（3）写出结构简式，A：______，G：______．（4）写出下列反应的化学方程式：反应①：______，K→M的反应方程式：______．（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有______种．Ⅰ．含有苯环 Ⅱ．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体 Ⅲ．苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

由G发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，可知G的分子式为C₄H₆O₂，其不饱和度为

2×4+2?6

2

=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯，还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E与氢氧化钠反应反应得到C，故C为羧酸盐，F为醛，E为羧酸，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH₃COONa，F为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），E为CH₃COOH，G为CH₃COOCH=CH₂，有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为

2×9+2?10

2

=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，则A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，说明K中含有酚羟基，故A含有苯环，而K中环上的一元取代物只有两种结构，含有2个不同侧链且处于对位，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，
（1）F为CH₃CHO，I为，具有相同的官能团为醛基，检验该官能团的试剂是：银氨溶液或新制氢氧化铜，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜；
（2）上述变化中，酯在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的反应属于水解反应，即反应①⑥属于水解反应，故答案为：①⑥；
（3）头上述分析可知，A的结构简式为，G的结构简式为CH₃COOCH=CH₂，故答案为：；CH₃COOCH=CH₂；
（4）反应①的化学方程式为：，
K→M的反应方程式：，
故答案为：；；
（5）同时符合下列要求的A（）的同分异构体：
Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有羧基；Ⅲ．苯环上的一氯代物只有两种，可以含有2个侧链为-COOH、-CH₂CH₃或-CH₂COOH、-CH₃，且处于对位，可以含有3个侧链为1个-COOH、2个-CH₃，符合条件的结构简式为，故共有4种，故答案为：4．