Question

为什么乙醛能与氢气发生加成反应而乙酸不能和氢气发生加成反应？他们不是都有碳氧双键吗？

Answer 1

有两个原因
1、位阻。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个o的存在，羰基c周围的位阻变大，使得h不易进攻
2、电性。羧酸和酯的羰基周围由于有第二个o的存在，使得羰基c的正电性增强，不易于h的进攻
ps：
1、共轭不是正确的原因，因为在酰卤（如乙酰氯ch3cocl）中同样存在p-π共轭，但是h2/pd可以轻松地还原酰卤。
2、同一个c上连有两个羟基的结构叫偕二醇。一般偕二醇结构都是极不稳定的（有特殊结构或某些溶剂中可能会稳定），易自动脱水形成羰基。由此可见，偕二醇结构也不是正确的原因，否则当羧酸被还原为偕二醇后，会立即彻底地脱水形成醛，而醛很容易被h2还原

Answer 2

虽然形式上都是双键，但是此双键非彼双键，醛酮当中是孤立的双键，可以被还原；而羧酸当中的就不是了，必须是和后面的羟基形成一体显示的酸性，所以不能和氢气发生反应。