有机化学芳香性?

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pm971
2021-09-17 · TA获得超过4479个赞
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具有芳香性的物质都存在环状闭合共轭大π键,且π电子数为4n+2。

我们来分析一下题中的四个选项:

A、该物质为环氧丁二烯,四个碳和一个氧构成闭合环,且五个原子的垂直于环面的P轨道互相重叠形成闭环大π键。四个碳各贡献一个π电子,氧贡献两个π电子,π电子数总计为6个,符合4n+2规则,有芳香性。

B、该物质为吡啶,五个碳和一个氮原子上各有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,有芳香性。

C、该物质叫环癸五烯,或叫[10]-轮烯,这个选项最具有欺骗性。

乍一看:十个碳各有一个P轨道构成环状闭合大π键,且各提供一个π电子,符合4n+2规则。

但是,由于中间最靠近的两个碳上的氢相互排斥,导致分子平面扭曲,无法保持平面状态,无芳香性。

D、该物质叫环庚三烯正离子,或叫䓬离子,由于带正电的碳失去了P轨道电子,因此环形大π键中只有6个π电子,符合4n+2规则,有芳香性。

所以,该题正确答案为C。

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