Question

怎样区分SN1和SN2反应？

Answer 1

SN1和SN2反应的区别方法：

1、从重排现象中区分：

在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体，所以重排是这种反应的重要特征，也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象，那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中，没有碳正离子中间体生成，也没有任何中间体生成，所以不发生重排。

2、从瓦尔登转化中区分：

瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征，产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素，比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应，则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。

3、从混合机理区域中区分：

一般认为，Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理，在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来，是一种比较完整的亲和取代机理。

4、亲核试剂区分：

在Sn1反应中，反应速度只决定于RX的解离，而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中，亲核试剂的亲核性越强，浓度越大，其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中，用强的亲核试剂倾向于Sn2机理，用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。

5、动力学一级反应需要两步完成：

两步完成是指第一步生成碳正离子，然后碳正离子与亲核试剂结合，后一步为快速步。中间体碳正离子为平面结构，亲核试剂可以从两侧进攻。动力学二级反应，在慢速步中，亲核试剂与反应底物均参与反应，一步完成，如果反应底物为手性分子，则亲核试剂从离去基的背面进攻，产物构型反转。

参考资料来源：百度百科-Sn1

参考资料来源：百度百科-双分子亲核取代反应