Question

大学有机化学手性碳原子题

为什么第一幅和第三幅图具有手性碳原子，第二幅图就没有？第四幅图有没有手性碳原子？对于有双键或三键的分子或是环状分子，如何判断哪一个是手性碳原子？

Answer 1

1号的手性碳是异丙基与环己烯相连的那个碳。那个碳为sp3杂化，连接4个基团分别为异丙基，氢原子，和环上的两个亚甲基。但环上两个亚甲基一个为烯丙位，另一个则是普通的脂肪碳，因此化学环境不同，与氢原子和异丙基也均不相同，因此具有手性。
2号与1号的区别就是两个亚甲基的化学环境相同，所以无手性
化合物3手性碳是五元环最靠上的碳，因为它连接的四个基团分别为甲基，氢原子，sp2的碳以及一个sp3的亚甲基，这四个部分各不相同，因此具有手性
4号没有手性碳，它虽然具有立体异构，但是是烯烃的顺反异构，和手性无关
如何判断：首先sp2的碳一定不是手性碳，因为它是一个平面三角形的构型，不可能存在对映异构，要观察的是sp3的碳原子。sp3碳原子会连接4个基团，如果它们都不相同，则存在手性
对于含芳环的化合物还存在面手性。因为刚性的芳环可能会抑制sp3碳碳键的转动，这也属于对映异构
同时请不懂有机的人不要随便回答这种问题以免误人子弟

追问

您好，首先很感谢您的解答。但是，您在解释第一个化合物中的那个手性碳原子时，说的是集团，为什么在解释第三个化合物时，又变成了原子呢

什么时候要以原子为依据看什么时候以集团为依据看？

如果以原子来看，则每一幅图的环上的每一个碳都不是手性碳，应为他们都至少连有两个碳

追答

这个是因为我不知道怎么命名那个双键是什么基团，所以就说它是sp2碳原子，实质上说的就是它们是双键。其实看原子就是看基团。原子不同，原子杂化方式不同，基团肯定不同

Answer 2

判断方法都是一样的，只要连四个不相同的原子或基团都是手性碳原子，所以D存在手性碳原子，A、B、C没有手性碳原子。

追问

但是答案说图一和图三都具有手性碳原子

Answer 3

第一和第三都有不对称手性碳。所以是手性分子。
第三因为有一个对称轴，没有手性。
第四个从结构上看是对称的，但对应于中心碳来说，联烯两侧的双键面是互相垂直的，有一个不对称面， 所以是手性分子。

Answer 4

第一和第三个分子结构表明，这两个分子是有手性碳原子，而且分子有手性。第三个结构能看出连没有手性碳，因为分子结构对称，而且每个碳所连的四个基团中都有相同原子或基团，所以没有手性碳原子。第四个结构虽然没有手性碳原子，但是整个分子的结构式不对称的，所以是手性分子。总之四个结构式，只有第二个不是手性分子。

Answer 5

参考下图：