吗啡的化学性质

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吗啡的性质:

(1)吗啡结构中3位有酚羟基,呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性,因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。

(2)3位酚羟基的存在,使吗啡及其盐的水溶液不稳定,放置过程中,受光催化易被空气中的氧氧化变色,生成毒性大的双吗啡(Dimorphine)或称伪吗啡(Pseudomorphine),医学教|育网搜集整理氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度影响,pH4最稳定,中性和碱性条件下极易被氧化。

(3)吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应,生成亚铁氰化铁(普鲁士蓝)显蓝绿色,可待因无此反应,可供鉴别。

(4)吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色;与钼硫酸试液反应显紫色,继变为蓝色,最后变为棕绿色。

(5)吗啡与盐酸或磷酸加热反应,经分子重排生成的阿扑吗啡(Apomorphine),具有邻二酚结构,更易被氧化,在碱性条件下被碘氧化后,有水和醚存在时,水层呈绿色,醚层呈红色,中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。
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